La flota de Tierra Firme de 1699 salió de Cádiz y alcanzó Trinidad y Cartagena de Indias dos años más tarde. En ésta, obtuvo más de cuatro millones de escudos de oro y, en una feria de cincuenta días en Portobello, vendió mercancias europeas por valor de veinte millones de escudos y recogió veinticinco millones de escudos en oro y plata. Tanto que, según redactó un cronista de la época, "regresan con dos o tres millones de escudos de oro, veinte millones de escudos de plata, doscientos mil escudos en perlas, trescientos mil en esmeraldas, treinta mil en amatistas, lana de vicuña por valor de cincuenta mil escudos, la misma suma en madera de Campeche y doscientos sesenta mil escudos en cueros".
Además, hay que decir que "la caja de los galeones era siempre diez veces superior a la que mencionaban los registros", pues, no en vano, almirantes, generales, oficiales y administrativos adquirían su cargo pagando elevadas cifras a la Corona, a cambio de lo que ganarían. De hecho, un almirante pagaba hasta cien mil escudos y los demás en sucesiva proporción.
Manuel de Velasco decidió postergar el regreso de la flota porque, en septiembre de 1700, las corrientes eran contrarias, en Las Bermudas surgen imprevistos huracanes y rondaban los piratas, cuya milenaria actividad se intensificó entre los siglos XV al XVII, en el Pacífico y el Atlántico, tras la aparición de las preciosas cargas de las Indias. Unos y otros propiciaron que, a la de Tierra Firme se uniera, en mayo, la segunda flota anual, la de Nueva España, llegada a Veracruz y, juntas, esperaron dos años a que los corsarios se dispersasen. Mientras, las bodegas se llenaban de oro, plata, perlas, esmeraldas, amatistas, diamantes, cochinilla, indigo, maderas para teñir y de ebanistería, azúcar, gengibre, cacao, algodón, lana colorada, tabaco, cueros, pieles, ámbar gris, bezoar, bálsamos de copahu, de Perú, de Tolú, quinquina, jalape, mechucán, zarzaparrilla, tamarindos, casia, vainilla…
En 1701, el comandante envió un barco a Cádiz explicando al rey los motivos del retraso y pidiendo una escuadra de escolta. El monarca español solicitó ayuda a su aliado francés Luis XIV y este encargó la misión al conde Chateau-Renault, vicealmirante de su armada, que abandonó Brest con una poderosa flota y alto su pabellón en Le Fort. Finalmente, el 11 de junio de 1702 salieron los galeones de La Habana, con los cuarenta y cuatro cañones de la capitana Jesús, María y José abriendo una marcha que cerraba las dos naos almirantes, La Bufona y Azogue, con cincuenta y cuatro cañones cada uno, y los veinticuatro navíos franceses.